Petyr naît dans les péninsules des Quatre Doigts de la côte du Val d'Arryn, sur la plus petite péninsule des doigts, dans la tour en silex ancestrale de la maison Baelish. La maison Baelish est sans doute l'une des plus modestes du Val, vivant de sa seule activité économique : l'élevage de moutons à petite échelle. Les terres désolées n'abritent qu'une douzaine de familles, pas de quoi lever des troupes ou percevoir un impôt. Le territoire est aussi doté d'un minuscule port permettant de pouvoir embarquer dans une barque de pêche.

En l'an 273, le jeune Petyr arrive à Vivesaiges, ville majeure du Conflans, où il a été confié à l'ami de son père, Hoster Tully, pour être pupille. Il s'attache rapidement aux enfants Tully, et tombe éperdument amoureux de la jeune Catelyn Tully. Petyr n'ose point faire part de ses sentiments à la jeune fille, tant l'écart de statuts est important entre leurs deux maisons. Il le sait, il ne pourra pas rivaliser contre des fils nés de maisons plus honorables que sa modeste maison des Doigts. Seule l'acquisition d'un meilleur statut, d'un titre plus prestigieux ou de terres pourra lui permettre de prétendre à la maison de Catelyn Tully.

Durant ces années, Petyr se rapproche de Lysa Tully, la soeur de Catelyn. Il se rend bien compte des sentiment de la jeune femme à son égard, mais n'éprouve pas la réciproque. Toutefois, Petyr et Lyse perdent leur virginité ensemble, et la jeune femme tombe accidentellement enceinte. Son père, le seigneur Hoster Tully, la fera rapidement et secrètement avorter. Lysa taira le nom du père de l'enfant.

Trois années passent, et Petyr entend parler aux détours d'un couloir d'une grande nouvelle, Catelyn se fiance avec Brandon Stark, le fils aîné de la maison Stark de Winterfell. Petyr est horrifié de l'information, et il s'empresse sous le coup de l'émotion de défier en duel ce dernier. Brandon, bien plus rôdé à l'art de l'épée, l'écrase sans difficulté et s'apprête à achever Petyr. Mais sous les supplications de Catelyn, Brandon accepte de lui laisser la vie sauve. Petyr survit à sa vilaine blessure, un coup d'épée descendant de sa clavicule à son nombril. Lysa Tully passe plusieurs jours à son chevet pour le soigner. Cette acte qui lui valut presque la mort reste gravé dans sa mémoire comme une conséquence de son acte irréfléchi. Petyr ne prit plus jamais la moindre décision sans s'assurer que celle-ci serve véritablement ses intérêts et sa survie. Après sa longue rémission, Petyr est renvoyé dans le Val par son mentor, et éconduit par sa douce Catelyn. Furieux, le Seigneur Tully juge préférable de renvoyer le Valois après un tel incident dans sa demeure.

En l'an 288, Petyr est nommé, grâce à l'intervention de Lysa Arryn auprès de Jon Arryn, aux douanes de Goëville. Petyr, bien décidé à démontrer ses compétences et saisir cette opportunité pour accroître sa réputation, parvient en moins d'une année à faire tripler les revenus de la ville portuaire principale du Val. Une certaine fierté émane du jeune Baelish, qui se satisfait de cette réussite, qui ne manquera sans doute pas de faire de lui un homme de valeur au-delà de sa naissance modeste.

Quatre années passent. Petyr est appelé à Port-Réal en tant que percepteur de la Couronne. En homme affuté, il est loin d'être aveugle, et remarque que la capitale des Sept Couronnes croule plus qu'ailleurs encore sous les vises humains. Il remarque la corruption bien ancrée dans la ville parmi les élites, qui s'achètent facilement contre de l'argent ou les charmes de femmes faciles. Il y voit là l'opportunité qu'acquérir facilement le pouvoir tant convoité dont il a besoin pour prétendre un jour à la main de Catelyn, voir, de se hisser à un rang encore plus élevé. Rares sont les hommes à Port-Réal qui refuseraient une bourse d'or ou le lit d'une femme en échange d'une information ou d'un service. Il décide d'investir beaucoup d'argent dans la création d'une maison close luxueuse, réservée aux plus riches de la ville, et y réunissant les plus belles prostituées en provenance du continent de Westeros tout entier. Petyr ne rechigne pas à faire venir des femmes des quatre coins du royaume, et à utiliser leurs charmes pour collecter des confidences à leurs influents clients.

De part son excellent travail, Petyr est nommé Grand Argentier de la Couronne et siège au Conseil Restreint du roi Robert Baratheon à partir de l'an 295. Pour financer les lubies dépensières du roi, il commence, au nom de la Couronne, à emprunter des milliers de Dragons d'Or auprès de la famille de la Reine. Petyr préfère tout d'abord emprunter auprès de la maison Lannister, belle-famille du roi, plutôt qu'auprès d'une Banque Etrangère. Il espère toutefois pouvoir dégager un peu d'argent pour mettre en place des solutions pour rembourser les dettes qui commencent à s'accumuler. Petyr sait qu'une dette, surtout conséquente, crée toujours des enjeux de pouvoirs entre les débiteurs et créditeurs. Il pense nécessaire de rééquilibrer les comptes du Royaume.

298 - Tournoi d'anniversaire du prince Joffrey Baratheon, Petyr emprunte de nouveau une grande somme d'argent auprès de la Maison Lannister afin de financer le tournoi du petit-fils de Tywin Lannister. Le Roi réclame, comme toujours, des tournois trop onéreux pour les finances du Royaume. Petyr profite de l'occasion pour préparer ses filles à travailler un peu plus dur durant toute la période des festivités, afin de s'assurer de récupérer les confidences de tout ces hommes ivres.

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